Перша письмова згадка про Глибокe датована 1438 роком. Вона подана, як запустіла місцевість на "Чорній Поляні", а в грамоті цього ж року молдавський господар Ілля I наділив місцевістю під назвою Глибока придворного суддю Петра Гудиму.
Вважається, що назва поселення походить від місця його розташування - селище лежить у глибокій улоговині. 1490 року в літописах згадується про те, що церква Глибокої увійшла до Радівецької єпархії, а 1491 року молдавський господар Стефан ІІІ своєю грамотою ствердив передачу села Глибока придворному Юдці. Протягом довгого часу глибоцькі землі й угіддя були власністю феодалів і монастирів.
1774 року Глибока, як і вся Буковина, перейшла від Туреччини під владу Австрії. Розквіт Глибокої відбувся у часи, коли Глибоцький край увійшов до складу монархії Габсбургів. У середині ХІХ ст. тут будується спиртовий завод і починається будівництво залізниці Чернівці - Вадул-Сирет - Сучава, що пролягла через село, а пізніше і прокладається нова залізнична гілка Глибока - Сторожинець - Берегомет.
Нажаль, існуючі путівники Буковиною, описуючі цей край, взагалі не приділяють уваги визначним пам’яткам Глибокої, надаючи перевагу, передусім, Білій Криниці та старовинним дерев’яним церквам у Луковиці чи Поляні. Проте й в Глибокій є на що подивитися туристу. Австрійська епоха залишила у центрі містечка ряд будівель ХІХ – початку ХХ століть, які помітно вирізняються на фоні безликих коробок радянських часів та сучасних приватних осель жителів містечка.
На початку ХХ століття найвпливовішою родиною Глибокої були польські поміщики Скибинецькі. Саме з ім’ям пана Скибинецького пов’язане архітектурне обличчя містечка, яке частково дійшло до наших днів. По вулиці Шевченка, 24 зберігся триповерховий будинок родини Скибинецьких. Нажаль, перебудови, що відбулися в радянські часи, значно спотворили будинок. Сьогодні він скоріше схожий на адміністративну будівлю, і про його столітній вік нагадує хіба що скатний дах. В наші дні в будинку розмістилося дитяче відділення центральної районної лікарні.
На вулиці Глибоцькій варто оглянути костел Матері Божої Скорботної, побудований у 1906 році. Левову частину коштів на його будівництво виділив все той же пан Скибинецький – щедра і високоосвічена людина, яка багато робила для свого містечка і його мешканців. Костел невеликий, але приваблює незвичайною архітектурою фасаду, фронтон якого нагадує два сходи, що нібито ведуть на його вершину. Храм закрили комуністи у 1946 році, а святі образи забрали із собою поляки-емігранти. За радянських часів будівля костелу встигла побувати і кінотеатром, і міні-електростанцією, і районним архівом. У 1993 році його повернуто римо-католицькій громаді. Того ж року до храму повернулися з-за кордону святі образи.
Крім римо-католицького храму в Глибокій є православна церква Святої Покрови, зведена у 1908 році. Знаходиться на вулиці Глибоцькій неподалеку від костелу. А в будинку колишньої німецької кірхи по вулиці Піонерській, зведеної у середині ХІХ століття, знаходиться молитовний будинок християн-євангелістів.
Ряд старовинних будинків збереглося по вулиці Центральній. В будинку під номером 91, збудованому німецькими колоністами наприкінці ХІХ століття, знаходиться центральна районна бібліотека. Майже напроти – маленька двоповерхова будівля з балкончиком, побудована в середині позаминулого століття. Тут знаходиться районний архів (вул. Центральна, 92).
Цікавою є одноповерхова будівля музичної школи (кінець ХІХ століття), що виходить фасадами відразу на дві вулиці, утворюючи на їх розі щось на кшталт башточки з балкончиком. В дерев’яному будинку під номером 96 по вулиці Центральній розташувався краєзнавчий музей, в якому зібрано старовинні речі та представлені експонати, що розповідають про історію та розвиток селища і району.
Центральну площу Глибокої оточують високі світлі сучасні будинки, що надають містечку міського вигляду. Тут знаходяться пам’ятники Тарасові Шевченку, Борцям за волю України та Воїнам-афганцям. Щорічно на день Василя на Центральному майдані Глибокої відбувається одна з найколоритніших Маланок на Буковині, яка в останні роки переростає у конкурси на проведення найкращої Маланки.
1956 року Глибока переведена до категорії селище міського типу. Через селище проходить залізниця Варшава - Чернівці - Бухарест. Населення становить 9,8 тисяч осіб.
Велосипедний маршрут "Лісовий": Глибока - Димка - Михайлівка - Червона Діброва - Глибока
Тривалість: 5 год. Довжина маршруту: 30 км. Набір висоти: 47 м.
Маршрут починається біля автостанції Глибокої, проходить через залізничний переїзд в напрямку до Димки, далі - через річку Малий Котовець, попри лісок назад до села, на автошлях до Михайлівки. На роздоріжжі за селом повернути праворуч, на перехресті - ліворуч до автошляху, який лісом веде до Глибокої і виїзного пункту маршруту.
На маршруті можна оглянути: